По данным СМИ, вероятные возлюбленные уже успели сходить на несколько романтических свиданий, при чём инициатором встреч был именно Гарри. Принц приглашал Эмму через своих знакомых и специально созывал именно общих друзей, чтобы девушке не было неуютно. В целом, Гарри преследовал цель показать Уотсон, что он не жесткий и по уши в неё влюблён. Ухаживать за "Гермионой Грейнджер" отпрыск монаршей семьи начал с того момента, как узнал, что актриса рассталась со своим бойфрендом Мэттью Дженни.